“Un solo Papa, un solo Dio, un solo forte di San Leo”; recitava un detto popolare. E recandosi alla splendida rupe se ne comprende il motivo. La strada statale Marecchiese, che da secoli unisce Rimini ad Arezzo procedendo al fianco della valle scavata dal fiume Marecchia, mostra un insolito panorama naturale costituito da picchi che si lanciano su un paesaggio collinare che va consumandosi verso il mare. Ogni roccia testimonia un passato fatto di guerre e battaglie, ogni vetta possiede un propugnacolo posto a protezione di attacchi che arrivavano dalla costa e tra questi il Montefeltro, che più tardi venne a designare tutta la zona che lo circondava.
In questo picco, alto 650 m., tante le popolazioni che trovarono rifugio, ma tra queste solo quelle di epoca romana lasciarono qualche testimonianza. I romani che lo abitarono lo chiamavano “Mons Feltrius” per la presenza di un tempio rivolto a Giove Feretrio.
Il nome Montefeltro cambiò in San Leo quando il dalmata Leone, trasferitosi qui per lavoro, venne acquistando fama di santo per la sua intensa vita di cristiano. Con questo nome sarà conosciuto qualche secolo più tardi e dovrà far fronte alle occupazioni dei barbari, alla depressione del periodo dell’ alto-medievo, alla dominazione dei franchi e dei bizantini e alle battaglie feudali per il suo controllo.
La casata dei Carpegna, quella dei Montefeltro e dei Duchi d’Urbino, daranno un ordine politico e del territorio al feudo. Nel 1500 subentrarono i Della Rovere e nel 1600 lo Stato Pontificio. Qui fu rinchiuso in isolamento il famoso Conte Cagliostro che per 4 anni rimase nella cella nominata “pozzetto”. Nel 1860, con L’Unità d’Italia, questa zona della Romagna verrà inglobata ingiustamente, insieme ai domini urbinati, alle Marche.